Dropbox に置いた設定ファイルにシンボリックを張る方法がいくつかのサイトで紹介されているが、自分の環境 (OS X El Capitan 10.11) では設定の再読込も行わないと上手くいかなかった。

一旦 iTerm2 を終了し Terminal などで以下コマンドを実行で共有できた。

# Dropbox に既存の設定を移動
mkdir -p ~/Dropbox/application/iTerm2
cp -rp ~/Library/Preferences/com.googlecode.iterm2.plist ~/Dropbox/application/iTerm2/com.googlecode.iterm2.plist

# 既存の iTerm2 の設定を削除
rm ~/Library/Preferences/com.googlecode.iterm2.plist

# Dropbox にコピーした設定に対しシンボリックリンクを張る
ln -s ~/Dropbox/application/iTerm2/com.googlecode.iterm2.plist ~/Library/Preferences/com.googlecode.iterm2.plist

# 設定を再読込する (cfprefsd を再起動)
killall cfprefsd

設定の再読込は defaults read com.googlecode.iterm2 でも出来ると思う。
iTerm2 を起動し何かしら設定を変更した際に Dropbox 上の設定ファイルのタイムスタンプが更新されていれば成功。

参考

• macos - iTerm2 doesn’t read com.googlecode.iterm2.plist - Ask Different